Šerif Endiaje je imao trnovit početak u Crvenoj zvezdi. Kada je stigao, očekivanja su bila velika, ali pod vođstvom Baraka Bahara, Endiaje nije uspevao da pronađe pravu formu, postigavši samo četiri gola na 21 utakmici. U tom trenutku, delovalo je da je on promašena investicija za klub.
Međutim, dolazak Vladana Milojevića na klupu Crvene zvezde doneo je potpunu prekretnicu za senegalskog napadača. Milojević je promenio taktiku i pružio poverenje Endiajeu, što je omogućilo igraču da procveta. Od promene trenera, Endiaje je postigao 15 golova u 24 meča, čime se ustoličio kao jedan od najvažnijih igrača u timu.
Ove sezone, Endiaje više nije usamljen u napadu. U tandemu sa Brunom Duarteom, čini se da će njih dvojica biti sjajan par koji se odlično dopunjuje. Crvena zvezda je u njemu prepoznala pravog napadača, devetku koja može da probije odbranu protivnika i stvori gol šanse čak i u mečevima kada protivnik igra defanzivno. Zbog toga, Zvezda nema nameru da ga proda, čak ni za znatno veću sumu nego kada ga je dovela.